Хард скиллс», в составе которой начал профессиональную карьеру. В 1999 году принимал участие в драфте НБА и был выбран в первом раунде под общим 57 номером командой «Финикс Санз». За эту команду он сыграл лишь одну игру в сезоне 1999/2000. Поиграв в начале сезона за фарм-клуб «Фиников», Ричмонд получил право выбора в первом, втором и четвёртом раундах, а в 2000 году стал обладателем Кубка вызова НБА в составе «Санз». В своём дебютном сезоне в лиге Пэйтон с командой стал лучшим новичком месяца, а по итогам регулярного чемпионата по версии ПБЛ — лучшим новичка по версии НБА. В 2001 году Пэйтона на драфтах выбрал ряд команд НБА — «Нью-Йорк Никс», «Шарлотт Бобкэтс», а также «Сиэтл Суперсоникс». В течение трёх лет он выступал за «Никс» и за это время дважды был признан самым ценным игроком регулярного сезона, но при этом не реализовал свой потенциал и не был включён в первую сборную всех звёзд НБА, а также не попал на Матч всех звёзд. В 2003 году Пэйн вернулся в «Сан-Антонио Спёрс», где выступал на протяжении четырёх сезонов, однако больших успехов при этом добился лишь в сезоне 2003/2004 годов, когда «Спёрс» становились двукратными победителями регулярного первенства. Помимо этого, в том же сезоне он был включёён в первой сборной всех звёзд по версии Американской ассоциации студенческого спорта. В сезоне 2005/2006 годов Пэйтону удалось в составе своей команды выйти в финал турнира NCAA, где «Спэрс» на площадке первой базы обыграли команду Дрездена «Чикаго Беарз». Сам Пэйтонов стал лучшим бомбардиром турнира с 16,7 очками, а его команда выиграла турнир. Также он принимал участие во всех играх плей-офф и в полуфинале конференции играл против «Сантехас Рэмс», однако «Спэйс» смогли выиграть только в серии из трёх матчей, одержать победу в которой так и не удалось. В октябре 2007 года Пэйтоны были обменяны в «Торонто Рэпторс» вместе с Гэри Гордоном, который в свою очередь был обменян в «Портленд Трэйл Блэйзерс» Джей-Джей Оши и Брэйденом Джеймсом. В составе «Рэпторз.